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蘭州化物所環狀胺的不對稱碳氫鍵硼化研究取得進展

發布時間:2020/7/21編輯:Ma Liang 人氣:1772

  【阿儀網 實驗室動態】α-手性環狀胺是眾多天然產物的基本結構單元,在合成化學、藥物發現和催化劑設計等領域有廣泛應用。為此,人們發展了多種方法來構建此類骨架。目前,利用不對稱碳氫鍵活化直接實現環狀胺α-位的官能團化反應依然存在較大挑戰。

  中國科學院蘭州化學物理研究所羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室徐森苗團隊致力于過渡金屬催化的區域和立體選擇性硼化反應研究。在不對稱碳氫鍵硼化方面,該團隊發展了一類新型的手性雙齒硼基配體(CBL)并實現配位基團導向的二芳基甲基胺的C(sp2)-H鍵、環丙烷的C(sp2)-H鍵和環丁烷的C(sp2)-H鍵的不對稱硼化。

  近期,通過改造的CBL,該團隊實現環狀胺類化合物的高區域和立體選擇性的α-C(sp3)-H鍵硼化反應,產物的最高ee值可達98%,還實現了生物活性分子( )-Calycotomine的對映選擇性合成。在該研究的四氫異喹啉類底物反應中,硼化反應專一性地發生在C1位,這與從文獻已知的碳氫鍵活化方法形成互補。利用該方法,團隊實現一系列含有生物活性分子的環狀胺類化合物的后期碳氫鍵硼化反應。

  相關成果發表在J. Am. Chem. Soc.上,研究助理陳莉莉、博士研究生楊玉環為共同第一作者。研究得到國家自然科學院基金、江蘇省自然科學基金、蘭州化物所、羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室、杭州師范大學有機硅化學及材料技術教育部重點實驗室的支持。

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